{"id":71470,"date":"2026-05-20T11:55:00","date_gmt":"2026-05-20T11:55:00","guid":{"rendered":"https:\/\/medsbase.com\/?post_type=product&p=71470"},"modified":"2026-05-21T07:14:08","modified_gmt":"2026-05-21T07:14:08","slug":"l-glutathione-reduced-gsh","status":"publish","type":"product","link":"https:\/\/medsbase.com\/es\/product\/l-glutathione-reduced-gsh\/","title":{"rendered":"L-Glutati\u00f3n (Reducido \/ GSH) Inyectable \u2014 Grado de investigaci\u00f3n"},"content":{"rendered":"

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Respuesta r\u00e1pida \u2014 \u00bfQu\u00e9 es el glutati\u00f3n (GSH)?<\/h3>\n

L-Glutati\u00f3n (reducido; GSH)<\/strong> es el trip\u00e9ptido \u03b3-glutamil-cisteinil-glicina (\u03b3-Glu-Cys-Gly), CAS 70-18-8, f\u00f3rmula molecular C10<\/sub>H17<\/sub>N3<\/sub>O6<\/sub>S, PM 307,32 g\/mol. El GSH es el tiol celular no proteico m\u00e1s abundante (concentraciones intracelulares en el rango milimolar) y el compuesto de referencia can\u00f3nico para la investigaci\u00f3n de defensas antioxidantes celulares. El enlace pept\u00eddico \u03b3<\/strong> entre el grupo \u03b3-carboxilo del glutamato y el grupo amino de la ciste\u00edna (en lugar del enlace pept\u00eddico \u03b1 est\u00e1ndar) hace que el GSH sea resistente a las peptidasas comunes \u2014 solo la \u03b3-glutamiltransferasa (\u03b3-GT) puede escindirlo. Las c\u00e9lulas utilizan el GSH como donante principal de electrones para la reducci\u00f3n del per\u00f3xido de hidr\u00f3geno mediada por la glutati\u00f3n peroxidasa, como co-sustrato conjugante para la desintoxicaci\u00f3n de xenobi\u00f3ticos mediada por la glutati\u00f3n-S-transferasa y como amortiguador del estado redox que controla el equilibrio tiol-disulfuro de las prote\u00ednas. Se suministra aqu\u00ed como polvo liofilizado de grado USP exclusivamente para uso en investigaci\u00f3n de laboratorio.<\/p>\n<\/div>\n

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Especificaci\u00f3n<\/th>\nDetalle<\/th>\n<\/tr>\n<\/thead>\n
Clase de compuesto<\/strong><\/td>\nTrip\u00e9ptido \u03b3-glutamil; principal antioxidante tiol no proteico celular; p\u00e9ptido de investigaci\u00f3n de peque\u00f1as mol\u00e9culas (\u03b3-enlazado, resistente a peptidasas)<\/td>\n<\/tr>\n
Nombre qu\u00edmico<\/strong><\/td>\nL-Glutati\u00f3n, reducido (\u03b3-L-glutamil-L-cisteinil-glicina; sin\u00f3nimos: GSH, \u00e1cido libre de glutati\u00f3n, glutati\u00f3n reducido)<\/td>\n<\/tr>\n
N\u00famero CAS<\/strong><\/td>\n70-18-8 (forma reducida de GSH); relacionado: 27025-41-8 (forma dim\u00e9rica oxidada GSSG, no suministrada aqu\u00ed)<\/td>\n<\/tr>\n
F\u00f3rmula molecular<\/strong><\/td>\nC10<\/sub>H17<\/sub>N3<\/sub>O6<\/sub>S<\/td>\n<\/tr>\n
Peso molecular<\/strong><\/td>\n307.32 g\/mol (\u00e1cido libre)<\/td>\n<\/tr>\n
Secuencia<\/strong><\/td>\n\u03b3-L-Glutamil-L-cisteinil-glicina (\u03b3-Glu-Cys-Gly). N\u00f3tese el \u03b3<\/strong> enlace entre la cadena lateral \u03b3-COOH del glutamato y el grupo \u03b1-amino de la ciste\u00edna, en lugar del enlace pept\u00eddico \u03b1 est\u00e1ndar. Esta uni\u00f3n no est\u00e1ndar es lo que hace al GSH resistente a las \u03b1-peptidasas comunes \u2014 solo la \u03b3-glutamiltransferasa (\u03b3-GT) lo escinde, que es el paso limitante en la degradaci\u00f3n y reciclaje extracelular del GSH.<\/td>\n<\/tr>\n
Mecanismo<\/strong><\/td>\nTres funciones celulares primarias<\/strong>. (1) Donante de electrones para la glutati\u00f3n peroxidasa<\/em> (familia GPx) \u2014 2 GSH + H\u2082O\u2082 \u2192 GSSG + 2 H\u2082O, la reacci\u00f3n can\u00f3nica de reducci\u00f3n celular de per\u00f3xido de hidr\u00f3geno; el GSSG luego se reduce nuevamente a 2 GSH por la glutati\u00f3n reductasa dependiente de NADPH. (2)2<\/sub>O2<\/sub> Co-sustrato para la glutati\u00f3n-S-transferasa2<\/sub>(familia GST) \u2014 conjuga el GSH a sustratos xenobi\u00f3ticos y end\u00f3genos electr\u00f3filos, generando conjugados de \u00e1cido mercapt\u00farico excretables (la v\u00eda central de desintoxicaci\u00f3n hep\u00e1tica). (3) Buffer del estado redox<\/em> \u2014 la proporci\u00f3n GSH:GSSG (t\u00edpicamente ~100:1 en c\u00e9lulas sanas) controla el equilibrio tiol-disulfuro de prote\u00ednas mediante intercambio mediado por tiorredoxina y glutaredoxina, regulando miles de actividades proteicas sensibles al redox. Polvo cristalino liofilizado de blanco a blanquecino; viales de investigaci\u00f3n de un solo uso.<\/em> Altamente higrosc\u00f3pico.<\/td>\n<\/tr>\n
Forma<\/strong><\/td>\nLyophilized white-to-off-white crystalline powder; single-use research vials. Highly hygroscopic<\/strong> \u2014 vuelva a sellar los viales inmediatamente despu\u00e9s de cada extracci\u00f3n para evitar la absorci\u00f3n de humedad.<\/td>\n<\/tr>\n
Pureza<\/strong><\/td>\n\u226599% (verificado por HPLC, COA disponible bajo petici\u00f3n); la titulaci\u00f3n confirma \u226598% en forma reducida de GSH (\u22642% de contenido oxidado como GSSG). Referencia de grado USP.<\/td>\n<\/tr>\n
Solubilidad<\/strong><\/td>\nAgua 20 mg\/mL; PBS (pH 7,2) 10 mg\/mL \u2014 f\u00e1cilmente soluble en las concentraciones suministradas en los viales. El grupo tiol (-SH) hace que el GSH sea sensible a la oxidaci\u00f3n por el aire \u2014 prepare soluciones de trabajo frescas a partir del vial liofilizado y util\u00edcelas en un plazo de 24 horas siempre que sea posible. El DMSO es un co-solvente adecuado para la preparaci\u00f3n de reservas para cultivos celulares (hasta 100 mg\/mL) y proporciona protecci\u00f3n adicional contra la oxidaci\u00f3n por el aire.<\/td>\n<\/tr>\n
Almacenamiento<\/strong><\/td>\nLiofilizado: 2\u20138 \u00b0C en el envase original sellado para reservas de trabajo a corto plazo; \u221220 \u00b0C para el almacenamiento a largo plazo de viales sin abrir (estable \u226536 meses a \u221220 \u00b0C; \u226518 meses a 2\u20138 \u00b0C). Soluciones acuosas reconstituidas: 2\u20138 \u00b0C, usar en ~7 d\u00edas (la oxidaci\u00f3n por el aire a GSSG es el factor limitante). Proteger de la luz. Evite la congelaci\u00f3n-descongelaci\u00f3n repetida de las soluciones reconstituidas<\/strong> \u2014 los ciclos acumulativos aceleran la oxidaci\u00f3n GSH \u2192 GSSG.<\/td>\n<\/tr>\n
Uso en investigaci\u00f3n<\/strong><\/td>\nSolo para uso en investigaci\u00f3n de laboratorio. No para uso diagn\u00f3stico o terap\u00e9utico en humanos o veterinaria. El glutati\u00f3n no est\u00e1 en la Lista de Sustancias Prohibidas de la AMA. Est\u00e1 aprobado como inyectable cl\u00ednico en algunas jurisdicciones (Italia\/Jap\u00f3n\/Corea\/Filipinas como Tationil y nombres comerciales similares) para hepatolog\u00eda y condiciones de estr\u00e9s oxidativo; el material de grado de investigaci\u00f3n suministrado aqu\u00ed est\u00e1 destinado \u00fanicamente para uso en laboratorio y es distinto de esas preparaciones cl\u00ednicas.<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n

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\u00bfQu\u00e9 es la L-Glutati\u00f3n (Reducido\/GSH)?<\/h2>\n

L-Glutati\u00f3n (forma reducida, GSH)<\/strong> es el tiol celular no proteico m\u00e1s abundante en la biolog\u00eda eucariota \u2014 presente en concentraciones intracelulares milimolares (1\u201310 mM en la mayor\u00eda de los tipos celulares; hasta 10 mM en hepatocitos) y sirviendo como el principal amortiguador molecular del estado redox celular. Estructuralmente es un trip\u00e9ptido de glutamato, ciste\u00edna y glicina (\u03b3-Glu-Cys-Gly), CAS 70-18-8, f\u00f3rmula molecular C10<\/sub>H17<\/sub>N3<\/sub>O6<\/sub>S, peso molecular 307,32 g\/mol.<\/p>\n

La caracter\u00edstica estructural definitoria del glutati\u00f3n es su \u03b3<\/strong>. Los p\u00e9ptidos est\u00e1ndar est\u00e1n unidos mediante enlaces pept\u00eddicos \u03b1 entre el \u03b1-carboxilo de un amino\u00e1cido y el \u03b1-amino del siguiente. En el glutati\u00f3n, el enlace entre el glutamato y la ciste\u00edna es inusual: se forma entre el \u03b3-carboxilo<\/em> de la cadena lateral del glutamato y el \u03b1-amino de la ciste\u00edna. Este enlace no est\u00e1ndar es la base molecular de la resistencia del glutati\u00f3n a las peptidasas celulares comunes \u2014 solo la \u03b3-glutamiltransferasa (\u03b3-GT, GGT, EC 2.3.2.2) reconoce y escinde el enlace \u03b3. Como resultado, el glutati\u00f3n es singularmente estable en el citosol celular, donde de otro modo ser\u00eda r\u00e1pidamente degradado por la actividad de las \u03b1-peptidasas, y la degradaci\u00f3n extracelular mediada por la \u03b3-GT es el paso limitante del reciclaje del glutati\u00f3n.<\/p>\n

El glutati\u00f3n se sintetiza en dos pasos dependientes de ATP por las enzimas citos\u00f3licas glutamato-ciste\u00edna ligasa (GCL)<\/strong> \u2014 que forma el enlace \u03b3-glutamil-ciste\u00edna \u2014 y glutati\u00f3n sintetasa (GSS)<\/strong> \u2014 que a\u00f1ade la glicina C-terminal. La GCL es la enzima limitante y est\u00e1 inhibida por retroalimentaci\u00f3n por el propio glutati\u00f3n, proporcionando una autorregulaci\u00f3n de los niveles celulares de glutati\u00f3n. La disponibilidad de ciste\u00edna es el otro factor limitante principal \u2014 raz\u00f3n por la cual la N-acetilciste\u00edna (NAC), un prof\u00e1rmaco de la ciste\u00edna, es la intervenci\u00f3n cl\u00ednica can\u00f3nica para potenciar la s\u00edntesis celular de glutati\u00f3n en contextos de estr\u00e9s oxidativo y desintoxicaci\u00f3n (base de la aprobaci\u00f3n de la NAC para la sobredosis de paracetamol y otras indicaciones cl\u00ednicas).<\/p>\n

El glutati\u00f3n existe en las c\u00e9lulas en dos formas interconvertibles: la forma reducida (GSH)<\/strong> con un grupo tiol libre (-SH), y la forma oxidada (GSSG)<\/strong> donde dos mol\u00e9culas de GSH est\u00e1n unidas por un puente disulfuro. La proporci\u00f3n GSH:GSSG (t\u00edpicamente ~100:1 en c\u00e9lulas sanas, descendiendo a 10:1 o menos bajo estr\u00e9s oxidativo) es el biomarcador redox celular can\u00f3nico. El GSSG se reduce de nuevo a 2 GSH mediante glutathione reductase (GR, GSR)<\/strong>, una flavoenzima dependiente de NADPH que conecta el sistema redox de GSH con la disponibilidad de NADPH y, en \u00faltima instancia, con la v\u00eda de las pentosas fosfato. Por ello, la disrupci\u00f3n de la v\u00eda de las pentosas fosfato (deficiencia de G6PD, disponibilidad de glucosa-6-fosfato) compromete la funci\u00f3n del sistema GSH y desencadena da\u00f1o celular oxidativo.<\/p>\n

El material de grado de investigaci\u00f3n suministrado aqu\u00ed es la forma reducida de GSH, proporcionada como polvo liofilizado para reconstituci\u00f3n y uso en protocolos de investigaci\u00f3n junto al cat\u00e1logo de p\u00e9ptidos.<\/p>\n

Mecanismo de acci\u00f3n \u2014 Tres funciones celulares primarias<\/h2>\n

El mecanismo biol\u00f3gico del GSH es la suma de tres funciones celulares primarias, todas bien caracterizadas en la bioqu\u00edmica publicada:<\/p>\n